Fenerbahçe’nin geçen sezon transfer ettiği Jayden Oosterwolde, eleştirilere maruz kalmış olsa da İsmail Kartal yönetiminde çıkışını gerçekleştirdi ve taraftarların beğenisini kazandı. Sakatlık yaşadığı dönemde formunu yakalayamayan Hollandalı futbolcu, takımın hazırlık kampı öncesinde gönderilecek isimler arasında gösterilmesine rağmen forma şansını iyi değerlendirdi.
Oosterwolde, sol bek ve stoper mevkilerinde başarılı bir şekilde performans sergiledi ve Twente maçında attığı golle takıma moral kazandırdı. Özellikle sol bekte etkili bir oyun sergileyen genç yıldız, Ferdi Kadıoğlu’na da ileri bölgelerde oynama fırsatı tanıdı. Oosterwolde, yaptığı açıklamada “İtalya’da ve burada da bu şekilde oynamıştım. Twente’de merkezde ve orta sahada da çok oynadığım pozisyonlar oldu. Hocam nerede ihtiyaç duyarsa o mevkide oynamaya hazırım. Tercihimi sorarsanız, sol bek oynamayı tercih ederim” ifadelerini kullanmıştı.